США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в сердце Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — виртуоза манипуляций и скрытых интриг — Дона Дрейпера. Находясь на пике профессионального успеха, он вынужден постоянно бороться с соперниками, стремясь удержать своё влияние в фирме. Служебные и личные драмы Дона и его сотрудников разворачиваются на фоне масштабных перемен в американском обществе той эпохи…
Сложные взаимоотношения в коллективе, борьба за клиентов и внутренние конфликты переплетаются с историческими событиями, которые оказывают глубокое влияние на жизнь каждого. Дон Дрейпер, скрывающий тёмное прошлое, пытается сохранить образ идеального семьянина и гения рекламы, в то время как вокруг него кипят страсти, меняются ценности и рождается новая Америка.